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Tioacetone – Con la formula chimica (CH3)2CS, il tioacetone è un composto organosulfur che fa parte del gruppo tione dei tiochetoni. Solo a basse temperature è possibile isolare questo materiale instabile arancione o marrone. Il tioacetone si converte facilmente in un polimero e trimero, tritioacetone, sopra i 20°C (4°F). È una delle sostanze dall’odore più forte conosciute dall’uomo e ha un odore molto intenso e sgradevole.

Baumann e Fromm produssero il primo tioacetone nel 1889 come piccolo contaminante durante la sintesi del tritioacetone.

Tioacetone – L’odore del tioacetone è estremamente ripugnante. Come molti composti organosulfur a basso peso molecolare, l’odore è forte e percepibile anche a concentrazioni molto basse. A causa dell’odore, ci furono casi di vomito, nausea e perdita di coscienza in un’area di 0,75 chilometri (0,47 miglia) intorno al laboratorio nella città tedesca di Friburgo dopo uno sforzo per distillare la sostanza chimica nel 1889. Chimici britannici della Whitehall La Soap Company di Leeds riferì in un rapporto del 1890 che il fetore era “spaventoso” e che la diluizione sembrava peggiorare la situazione. A causa del suo odore molto sgradevole, del suo potenziale di far svenire le persone, indurre il vomito e della sua capacità di essere notato da grandi distanze, il tioacetone è considerato una sostanza chimica mortale.

Il tioacetone polimerizza spontaneamente anche a bassissima temperatura, sia puro che disciolto in etere o ossido di etilene. Il risultato è un solido bianco che è una miscela variabile di un polimero lineare e del trimero ciclico tritioacetone. Ciò contrasta con il suo analogo dell’ossigeno, l’acetone, che non polimerizza facilmente. Questo prodotto assorbe principalmente la luce infrarossa a 2950, ​​​​2900, 1440, 1150, 1360 e 1375 cm1, causata dalle coppie di metilgeminato, e a 1085 e 643 cm1, causata dal legame C-S. Un singolo picco è visibile nello spettro 1H NMR.
A seconda della tecnica di sintesi, della temperatura e della presenza del tioenolo tautomero, il peso molecolare medio del polimero varia da 2000 a 14000. Il punto di fusione del polimero è compreso tra 70 e 125°C.

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